Sujet et résumé de la thèse
Synthèse éco-compatible de flavonoïdes fonctionnalisés par le glucose
comme antioxydants potentiels.
Le but de notre projet était d’établir un procédé éco-compatible pour la synthèse de
composés possédant une activité antioxydante. Le choix des molécules cibles s’est porté sur des glycosylflavonols. Plutôt que d’effectuer une synthèse totale des composés existant dans la nature, difficilement isolés, et montrant une activité intéressante, nous avons choisi de préparer une
nouvelle classe de molécules dont les éléments structuraux nécessaires à l’activité antioxydante sont
maintenus mais présentent un lien glycosidique facile à réaliser.
Chaque étape de la synthèse a été conçue et réalisée en suivant les principes de la chimie
verte. Nous avons donc favorisé les réactions à l’économie d’atomes élevée, évité l’utilisation de
groupements protecteurs et utilisé des solvants verts : polyéthylène glycol, eau, éthanol. La stratégie
mise en place s’appuie sur une synthèse convergente. D’une part le motif sucre est synthétisé sous
forme d’un
C-glycoside afin d’augmenter sa stabilité par rapport à des conditions d’hydrolysechimique ou enzymatique. D’autre part la synthèse de différentes polyhydroxychalcones par une
nouvelle méthode ne nécessitant pas de groupements protecteurs a permis d’obtenir différents
motifs flavonoïdes. Le lien entre le motif sucre et les motifs flavonoïdes a ensuite été établi en
utilisant la réaction de cycloaddition catalysée par le cuivre (I) entre un azoture et un alcyne. Cette
réaction a par ailleurs été l’objet d’une étude qui a montré que le polyéthylène glycol est un solvant
de choix pour cette réaction puisqu’il permet notamment de réduire la contamination des produits
de synthèse par le cuivre.
Ainsi deux glycosylflavonols et quatre mélanges glycosylchalcone-glycosylflavanone ont été
synthétisés en milieu éco-compatible et sans groupement protecteur. De plus, les réactions et les
étapes de purification ont été optimisées afin de réduire la quantité de déchets générés au cours du
procédé. Enfin, l’évaluation par les métriques de la chimie verte a été effectuée pour chaque étape
de synthèse ainsi que pour la globalité du procédé.
Mots clés :
Chimie verte
Solvants éco-compatibles
Métriques de la chimie verte
Flavonoïdes
Glycosylflavonoïdes